Краткая биография
Сергей Крылов родился 25 апреля 1061 года в Туле.
В 1977 окончил музыкальную школу.
В 1978 году окончил среднюю школу № 49 г. Тулы.
С 1981 по 1985 год учился в Ярославском театральном институте.
С 1986 году был членом всесоюзной студии СПМ «Рекорд» (Москва)
В марте 1987 года записал сольный альбом из 11 песен под названием «Иллюзия жизни».
Первое выступление в качестве шоумена состоялось 1 апреля 1987 года на праздновании Дня смеха, в октябре был дебютный телеэфир в «Утренней почте» с «Чёрным морем».
В 1991 году вместе с Валерием Леонтьевым и его группой «Эхо» совершил поездку в Индию и снял фильм-концерт «Made in India».
В 1992 году Крылов снялся в роли Остапа Бендера в фильме Василия Пичула «Мечты идиота».
С 1992 по 1994 год вел программу «Ночной канал Сна-видений».
В начале 1994 вышел альбом «Порт Саид» с его лучшими хитами с 1988 по 1993 годы, который стал «золотым».
В ноябре 1995 года состоялся сольный концерт Крылова в нью-йоркском концертном зале «Манхэттен центр студио».
В декабре 1996 — январе 1997 записал альбом «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам», посвящённый 60-летию со дня рождения Владимира Высоцкого. В альбоме 12 песен, написанные в стиле городского романса.
Участвовал в реалити-шоу «Последний Герой» и программе «Ты суперстар!».
Руководитель организации «Союз детей России», вице-президент Всемирной благотворительной организации теоретиков профессионального модного секса.
4 августа 2012 года на телеканале «Интер» стартует новое музыкальное шоу
«Битва композиторов»в котором принимает участие Сергей Крылов.
Первая жена - Макарова Лариса, дочь Каролина Крылова (родилась 31 января 1980)
Вторая жена Любовь Дубовик, сын Ян Крылов (родилась 5 ноября 1992).